Holden und Banky sind seit Kindesbeinen an die besten Freunde. Sie arbeiten zusammen an einer Comicserie und leben zusammen in ihrer WG. Eigentlich sind sie mir ihrem Leben zufrieden, das aus Arbeit und dem Sehen von „Degrassy High" besteht, bis sich Holden in Alyssa, auch eine Comiczeichnerin, verliebt. Doch da gibt es ein Problem: Alyssa mag ihn zwar, aber nur als Freund, denn sie ist lesbisch. Ihre Freundschaft wächst, doch irgendwann möchte Holden mehr und auch Alyssa steht einer Beziehung plötzlich nicht mehr abgeneigt gegenüber. 

Alles könnte so schön sein, wenn da nicht ein eifersüchtiger Banky wäre und die Tatsache, daß Holden nicht mit Alyssas bewegter sexueller Vergangenheit umgehen kann.

Chasing Amy bildet mit „Clerks" und „Mallrats" die New Jersey Triologie und ist der persönlichste Film des Regisseurs. Manche Filme fühlen sich für den Zuschauer real an und dieser Film zählt mit Sicherheit dazu. Es geht um Sex, Beziehungen und das endgültige Erwachsen werden. Holdens Selbstzweifel, der Vergangenheit Alyssas gewachsen zu sein, gefährden die Beziehung und führen ihn zu einem drastischen Schritt. Die männliche Einstellung, derjenige mit der größten sexuellen Erfahrung in der Beziehung sein zu müssen oder diese so schnell wie möglich aufzuholen, kollidiert mit dem Punkt im Leben an dem sich Alyssa befindet. Sie hat diese Erfahrungen hinter sich gebracht und ist nicht bereit, die getanen Schritte zurückzugehen auch wenn sie betont, sich für ihre Vergangenheit nicht zu schämen. Aber es ist Vergangenheit, während es für Holden zur alles überragenden Gegenwart wird. Den letzten Schritt zum Erwachsen werden kann er noch nicht machen und so ist die Beziehung zum Scheitern verurteilt. Er vertut seine Möglichkeit auf ein bißchen „wahre Liebe" in diesem Leben. Und der Zuschauer fragt sich, ob man in seinem Leben nur eine Chance darauf hat und ob man sich dann immer selbst daran hindert, sie zu ergreifen.