Langzeitsingle Jessica hat die Nase voll von katastrophalen Dates, versuchen doch Freunde und Familie ständig sie zu verkuppeln. Und die einzige Kontaktanzeige die nach langem wirklich ihr Interesse weckt, steht dummerweise auch noch in der Sparte "Frau sucht Frau". Aber genau diese Anzeige geht ihr nicht mehr aus dem Kopf und schon bald darauf befindet sie sich voller Panik bei ihrem ersten Date mit einer Frau. Helen, die ständig wechselnde Männerbekanntschaften hat, will eigentlich nur ein paar neue Erfahrungen machen, als sie ihr Inserat schaltet. Sie rechnet nicht damit auf die neurotische Jessica zu treffen und sich auch noch in sie zu verlieben.

Was wäre wenn 2 Frauen, die von Männern genug haben, eines Tages beschließen Lesben zu werden? Die Antwort auf diese Frage liefert uns Kissing Jessica Stein.
Zum Glück wird auf Klischees weitgehend verzichtet und die Charaktere sind tiefer gezeichnet, als es in Komödien dieser Art meist üblich ist. Daß die Beziehung zu Beginn wie ein Experiment behandelt wird nimmt einem leider ein wenig das Gefühl die Frauen würden sich ernsthaft ineinander verlieben. Ein wenig mißlungen wirken daher z.B. Szenen, in denen die richtige Kußpraktik geübt und der Termin für den ersten Sex ausgehandelt wird. Doch nachdem die ersten Annäherungsschwierigkeiten überstanden sind, geben Jessica und Helen eigentlich ein recht niedliches Päärchen ab. Aber nun müssen erst die eigentlichen Hürden wie zB Outing bei Freunden und Familie überwunden werden, wo der Film von talentierten Schauspielern und einer guten Mischung aus Humor und Tiefgang profitiert.
Was eigentlich fast durchgehend eine sehr spaßige Beziehungskomödie ist, führt aber leider oft zur Befürchtung in einer überlangen Folge von Ally McBeal gefangen zu sein. Wer dachte die TV-Anwältin wäre in ihrem neurotischen Verhalten nicht zu schlagen wird durch Jessica Stein eines besseren belehrt.
Ein Tip: Wer auf ein sehr unentschlossenes und halbherziges Ende verzichten will, macht den Film am besten dann aus, wenn Jessica und Helen zusammenziehen.