Der Film zeigt 6 Personen in ihren 30igern (3 Männer, 3 Frauen,) und ihre kaputten Beziehungen zueinander. Unter anderem lernen wir auch Terri (schreibt u.a. Werbetexte für Tampons) und Jerry (einen Englischprofessor) kennen, die beim Sex ein entscheidendes Problem haben. Jerry (Ben Stiller) kann sich nur konzentrieren wenn er dabei redet, Terri (Catherine Keener) hingegen hätte es lieber ganz ruhig. Ein Problem das sich aber nicht nur auf den Sex bezieht und so ziehen beide ihre Konsequenzen. Jerry hat eine kurze Affäre mit der Frau seines besten Freundes und bald lernt auch Terri die lesbische Cheri (Nastassja Kinski), eine Kunstassistentin kennen und beginnt eine Beziehung mit ihr. Terri trennt sich daraufhin von Jerry, doch auch ihre neue Beziehung scheint nicht ganz ohne Probleme zu funktionieren. 

Jeder der Filme wie Happiness oder Magnolia nicht mag ist absolut falsch in dieser zynischen schwarzen Komödie, wenn diese auch nicht ganz mit der Qualität der angeführten Filme mithalten kann. Es ist auch einer dieser Filme wo man sich wundert wie oft das Wörtchen "fuck" eigentlich verwendet wird und vor allem warum. Die Liste der Schauspieler ist jedoch sehenswert und hilft dem Film enorm, der sich oft in endlosen Dialogen der Charaktere verliert. Der Regisseur Neil LaButte (Nurse Betty) wollte eine abstrakte Studie der kaputten menschlichen Beziehungen zueinander, ein sogenanntes "modern immorality tale" zeigen, und von dieser Betrachtungsweise aus, ist im das auch hervorragend gelungen. Die Geschichte mit Terri und Cheri ist kurz gehalten und die beiden haben nur wenige Szenen zusammen, aber das ist wohl verständlich für einen Film mit 6 Haupt- und keinen Nebendarstellern. Immerhin bekommen die beiden ein Happy-End, soweit es in diesem Film überhaupt soetwas wie ein Happy-End gibt. Wer Catherine Keener bereits aus Being John Malkovich oder anderen kleineren Filmen kennt und mag, ist dieser Film ans Herz zu legen, es war auf alle Fälle der Hauptgrund warum insomnia über ihn gestolpert ist.